Ich kann Dir keine eignen Erfahrungen mit DNS oder Proxy Servern schildern,
aber Dir immerhin die Frage nach den Online Updates bei Gentoo beantworten:
Gentoo ist recht schwierig ohne Online Update zu warten. Das Gentoo
Paketmanagement nennt sich “Portage” und holt Dir automatisch die Sourcen eine
Paketes aus dem Internet, patched, compiliert und installiert diese. Du wirst
auch auf neue Versionen aufmerksam gemacht. Das ganze funktioniert äußerst
stabil und Gentoo gehört zu den aktuellsten Distributionen. Wenn Du willst
kannst Du bestimmte Pakete sogar täglich aus dem CVS neuinstallieren. Außerdem
gibt es eine sehr gute Online Dokumentation. Man sollte allerdings schon etwas
Linux Erfahrung haben, die Erst-Installation des Systems ist schon etwas
technischer als bei anderen Distributionen, insbesondere sollte man wissen wie
man seine Netzwerk Karte zum laufen bringt.

Für die von Dir angesprochenen Server gibt es auch HOW-TOs, die Dir als
Beispiel dienen können wie man ein Gentoo System administriert. Ich hänge Dir
mal ein paar Links an.

[1] http://www.gentoo.org/doc/de/handbook/handbook.xml?part=1
[2] http://www.gentoo-wiki.com/HOWTO_Setup_a_DNS_Server_with_BIND
[3] http://gentoo-wiki.com/HOWTO_Setup_a_DNS_Server_with_DJBDNS
[4] http://gentoo-wiki.com/HOWTO_setup_a_home-server